En 1839 gobernaba Tabasco el militar chihuahuense José Ignacio Gutiérrez, uno de los hombres más leales del presidente Anastasio Bustamante. Esa lealtad le había valido ser nombrado gobernador dos años antes, el 10 de agosto de 1837, por el Ejecutivo federal. Ambos eran de tendencia centralista. Gutiérrez gobernó con mano dura y tomó medidas que afectaron a los comerciantes y hacendados del estado. Sus excesos provocaron descontento no solo en ese sector, sino entre la población en general, lo que derivó que en 1839 Fernando Nicolás Maldonado, un antiguo luchador a favor de la Independencia y de gran trayectoria liberal iniciara desde Jonuta la Revolución Federalista con el grito “federación o muerte”.
Era una época en que el cargo de gobernador se ganaba con balas, no con votos. En este movimiento también participaron sus hermanos Panfi lo, Pomposo y Eulalio, lo mismo que liberales como Agustín Ruiz de la Peña, Manuel Buelta, Justo Santa Anna y José Víctor Jiménez Falcón, éste último hijo de José María Jiménez Garrido. José María Jiménez Garrido fue el ilustre patriota tabasqueño que en 1814 organizó aquí un movimiento de Independencia de México (en ese entonces Nueva España) y Tabasco contra la dominación española, por lo que fue detenido y encarcelado. Luego, tras haber salido de prisión, José María Jiménez Garrido lanzó en 1821 una proclama a favor de la Independencia de México (en ese entonces Nueva España).
La revolución federalista que había iniciado en Jonuta en 1839 se extendió rápidamente a Tepetitán, en la entonces Villa de Macuspana, y luego a Teapa, Tacotalpa y Jalapa, donde las fuerzas centralistas se defendieron con ferocidad. Ante las derrotas sufridas por los federalistas en la zona de la sierra, Maldonado se replegó y se dirigió a Huimanguillo para reorganizar su ejército.
Luego, los rebeldes reiniciaron su ofensiva, atacando primero San Antonio de los Naranjos (actual Cárdenas) y después Cunduacán, donde derrotaron a las fuerzas del gobernador Gutiérrez.
En junio de 1840 los federalistas atacaron la capital San Juan Bautista y lograron controlar los céntricos y estratégicos barrios de Esquipulas (donde hoy están los parques Morelos e Hidalgo en 27 de febrero y toda esa zona) y de la Concepción, pero sin lograr todavía el control total de la ciudad. Ante los embates de los rebeldes, Gutiérrez y sus hombres se atrincheraron en uno de sus últimos refugios, el Fortín de la Encarnación, por donde hoy es la calle Zaragoza.
Frente a la imposibilidad de lograr el dominio de la capital, los federalistas se replegaron por segunda vez, en esta ocasión al Puerto de Frontera, donde tomaron la estratégica decisión de bloquear el transito marítimo a San Juan Bautista, generando desabasto de mercancías en esa ciudad y la imposibilidad de que el grupo gobernante recibiera ayuda. Maldonado viajó a Campeche donde sumó al general Juan Pablo de Anaya y al cubano Francisco de Sentmanat, quien había sido expulsado de la isla por sus ideas independentistas.
También se entrevistó en Yucatán con el gobernador liberal Juan de Dios Cosgaya, quien le brindó armas y soldados, lo que fue decisivo para el posterior triunfo de los insurrectos. Por su parte, de Anaya pactó a cambio de 25 mil pesos el apoyo del almirante texano E.W Moore, que serían pagados al triunfo del movimiento. En este proceso por reestablecer el federalismo en el estado comenzó a destacar el nombre de Miguel Bruno, un colombiano que desde niño llegó a Tabasco, y que posteriormente desempeñó un papel destacado en el triunfo contra la intervención estadounidense. En agosto, los federalistas reiniciaron sus ataques.
El 7 de septiembre de Anaya y los busques texanos desembarcaron y tomaron el puerto de Frontera; Maldonado y Justo Santa Anna lograron el control de los puntos claves de la sierra y Sentmanat hizo lo propio en la chontalpa. Posteriormente, de Anaya y los barcos de Texas tomaron el río Grijalva rumbo a la capital y bombardearon San Juan Bautista. Arrinconado por las fuerzas insurrectas, Gutiérrez fi rmó su derrota el 17 de noviembre de 1840. Tras el triunfo federalista, Juan Pablo de Anaya asumió el gobierno y construyó una junta electoral que designó gobernador, nuevamente, a Ruiz de la Peña. Sin embargo, a los pocos días de haber tomado la gubernatura, los texanos reclamaron el pago acordado. Ante la imposibilidad del gobierno de saldar la deuda, un presionado Ruiz de la Peña renunció al cargo.
Lo sustituyó el campechano Pedro Requena Estrada, quien tuvo que enfrentar los bombardeos de los extranjeros. En represalia por la victoria de los federalistas en Tabasco, el 11 de febrero de 1841 el presidente centralista Bustamante cerró el puerto de San Juan Bautista al comercio extranjero y le quitó a la ciudad el título de “Puerto Menor”, lo que representó un duro golpe a la economía del estado. En respuesta, el congreso tabasqueño decretó la separación de Tabasco de la república y nombró a José Víctor Jiménez Falcón con facultades de presidente, y atribuciones para crear las secretarías de Hacienda y Guerra y Marina.
En ese año, el ilustre novelista, escritor y jurisconsulto mexicano Justo Sierra O´ Reilly llegó al estado a promover una alianza entre Tabasco y Yucatán para formar una república independiente de México, propuesta que el congreso tabasqueño rechazó. Una de las medidas tomadas por Jiménez Falcón fue que todo producto que llegara a Tabasco proveniente de algún estado de la República Mexicana sería catalogado como importado, y quien lo adquiriera pagaría 12 por ciento de derechos. A mediados de 1841, Antonio López de Santa Anna relevó como presidente de la República a Bustamante, y unas de sus primeras medidas fue enviar una comisión a Tabasco para gestionar su regreso a la federación. El nuevo jefe del Ejecutivo federal levantó las sanciones que su antecesor había puesto al estado y Tabasco regresó a la federación en diciembre de 1842, cuando ya estaba al mando Francisco Díaz del Castillo. Tabasco se separó del país por segunda ocasión en 1846, debido a la molestia del ya para entonces gobernador Juan Bautista Traconis, quien se quejó de no recibir apoyo de la federación para enfrentar una segunda invasión norteamericana, tras haberse retirado los estadounidenses. Traconis dejó el poder en 1847 y su sucesor, Justo Santa Anna, volvió a incorporar a Tabasco a la república en ese año.
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